鲁定公十四年（BC496）发生的最为轰动的事件，乃是吴王阖闾在与越国进行的战争中被杀身亡。
吴、楚战争结束（鲁定公五年）后，交战国全都遭受了巨大的人员和财产损失，都没有能力在短时间内发动另一场大规模战争。阖闾以胜利者的姿态返回姑苏，不久便开始大兴土木、扩建都城、又在姑苏山上修建了姑苏台。他的这些举动似乎在向世人表明，他已经完成了今生宏图霸业，准备享受和挥霍余生了。
在此期间，楚国则开始重建家园、稳定民生、加强防御设施建设，后来又把都城向北迁到鄀城（今湖北宜城东南，汉水东岸）。
在对外方面，楚国暂时没有追究蔡国人的罪行，同时重点加强了同越国的战略同盟关系。
越国始建于公元前二十一世纪，至当时已有一千五百余年历史。大禹去世后，夏启将他安葬在会稽山，又迁过来一批夏人为父亲守陵，那些人就开始在此地繁衍生息。夏后帝少康即位后，将自己的小儿子于越封于会稽，国号为“越”。
在吴国崛起前，中原地区王朝代兴、诸侯互灭，偏于东南沿海的古越国却波澜不惊，始终享受着难得的和平。由于与中原道路不通，越国文明受中原影响微乎其微，因此国家仍然保留着古老的夏代风俗。
越国没有建立成型的文字系统，因此漫漫千年史竟然没有在竹书上留下只言片语，而全部消散于茫茫宇宙星河之中。如果有一天，因地某位智者的智慧之心能够大开，视我大中华历史如观火，而将各段历史补足的话，乃是全人类的幸事。
大概在春秋前中期，越、楚开始接触交往。楚国为越国带去了有着浓重荆楚风格的中原文化，越国人又将其加攻植入到本国文化之中，因此渐渐形成了夏、周、楚相互交融的独特文明。越人民风强悍、勇猛好斗，民众雕题黑齿、断发文身；后世君子说：“如果把吴国人比作高卢野兽，越国人就是日耳曼魔鬼。”
至越王允常执政末年，越国已经将国土扩大到钱塘江以北。鲁定公十三年，允常去世，越王勾践即位。当时越国国内公族林立，大臣各有私心，周边附庸、部落众多；各种势力搅在一起，关系错综复杂。
勾践的母亲是允常的夫人、楚平王的女儿，勾践的若干兄弟的母亲则来自各大部落。由于本地人通常看不起外来户，允常的妾们就联合起来欺负芈夫人。然而芈夫人从小就不是省油的灯，她只用了几个回合就干掉了领头的“同行”，其余的人马上就变得服服帖帖的了。
允常去世后，他的几个儿子不满父亲将君位传给勾践，他们的母亲又跳出来挑事，王子们于是跑回各自母家的部落开始打游击。越国东靠大海、北临钱塘江；境内胡泊众多、水系纵横、群山起伏、道险难行。部落再小，想要征服也不是件容易的事。
勾践依靠的是大夫诸稽郢、灵姑浮和从楚国流亡而来的文种、范蠡等人。诸稽郢是位既勇敢又有智慧的人，他说道：“君王年轻新立，没有战功，也没有施惠于民，所以不可以不向民众展示仁善的一面；况且君王不能团结兄弟，又能团结谁呢？臣以为不如赦免兄弟们的罪过，召他们回来。如果有人想要顽抗到底，君王也不要急。君王可以从各部落征集军队进攻吴国，顽固派必然不会服从命令。但是君王一旦战胜敌人，威望必将暴涨，那些顽固分子必将众叛亲离。到那时君王再逐个击破，反叛者将必败无疑。”
勾践连连称好。正在这时，楚令尹子西率领一支庞大的使团来到会稽。
就在战争爆发前，楚、越关系已经被囊瓦破坏得千疮百孔。囊瓦向越国人展示人性最丑恶、最黑暗的一面；越国人则对楚国的现状感到失望，对自己命运感到担忧。因此楚昭王才特意派令尹子西前来修复两国关系。子西用他那超人的魅力、文雅的形象、高尚的品质和渊博的知识征服了越国人，再次把越国拉进楚国的怀抱。
子西的到访给勾践增加了不少光彩，也使勾践加强了战胜吴国、消除叛乱的信心。正当越国人开始征兵时，吴国人却不请自来了。
原来阖闾见越国发生动乱，他认为新王肯定会首先解决国内叛乱而无暇北顾，于是集合起军队进攻越国的江北重镇檇李（今浙江嘉兴西南），发誓要将越国人赶进滚滚东流的钱塘江。
檇李人立即向会稽告急。吴国人的行动使得勾践更有理由要求那些反叛的部落回到王室的怀抱，结果所有当初反对勾践的王子全都抛弃成见、回来向勾践效忠了——这可真是个奇迹。
夏五月初，越军渡过钱塘江到达檇李南郊，吴军解除了对城市的包围，将营地移到北郊。第二天清晨，吴、越两军在郊外相向列阵。由晋国人和孙武训练出来的吴军军容严整、斗志昂扬。战功卓著、名满天下的吴军根本没把既没有功绩又没有名气的越军放在眼里。
越军则是由楚国人训练出来的军队，武器装备与战术也是楚国式的。两支军队离远一看，不清楚的人还以为是晋、楚两军对垒——那两个喜欢输出霸权主义的超级大国分别把吴、越培养成自己的接班人，两位霸主是消停了，战火却从中原烧到江南一带来了。
在吴国人看来，越国人不过是群毫无组织纪律性的散兵游勇、是群不知何为战术的野蛮生番；越国人也看不起吴国人，觉得他们的装束配上发型和文身真是可笑之极。
即将发生的檇李之战也成为最为著名的“吴、越三战（其余两战是“夫椒之战”和“姑苏之战”）”中的首战。
当时夫差指挥吴中军、伯嚭指挥左军、专诸的儿子专毅指挥右军。在越国方面，勾践率中军、诸稽郢率左军、灵姑浮率右军，每两军之中各安插着一支由五百人组成的敢死队。越国的三军都不满员，数量上处于劣势。
勾践见吴军阵列严整厚重、占尽了地利，心里不禁生出一丝忧虑。阖闾还没有击鼓，勾践就对敢死队下达了出击令。两支军队迅速对敌军的两个薄弱之处发动进攻。