1893的一天。
上海天降大雨，雨水滋润了城市中的农田，继母张氏为了给生子筹学费，能够让他接着念书，出门以后就再也没有回到过家中，杜月笙哭泣着奔走在旧上海各个街头，痴痴的寻找了几天后，终于感受到这个家貌似支撑不下去了，从今以后可能只剩下自己来肩扛重担了。
从最初的惊慌失措，到悲痛欲绝之后，自己终于认识到并不是站在原地哭泣就能等来救援，所以不得不擦干泪水，去投靠可以给自己一口饭吃的亲戚，其实人生中最大的考验而不是失去亲人和家庭，是失去亲人后自己怎么活下去，这才是问题的根本。
杜月笙先是跑到高桥镇东头，堂哥家蹭一口饭吃，杜金龙在上海马路边上摆个小摊，做些纸烟小生意，纸烟店并不是卖纸张和香烟的，而是摆在马路边上，给人兑换钱币的小摊子，旧上海五方杂厝，钱钞繁多，有大洋，有铜钱，有纸币，有英元，市民买日常用品的时候就要找这些纸烟摊来兑换零钱，很快这种小生意便开始在上海街头应遇而生了。
店主整天战战兢兢守着自己得来不易的摊子，每天赚来的只是一些迎头小利，在那种年代能在旧上海有个小生意做就已经很不错了，每天过的日子，在加上赚来的钱，虽然赶不上那些大户人家，但勉强糊口还是没有问题，纸烟生意是旧上海时期算新兴行业，尽管在外商的高压政策之下不断挤压，纸烟生意还是和如初一样火爆。
由于堂哥做生意常年奔走在外，堂嫂支撑着家，即便这样家中还是常常缺米少盐，十天半月的还好，时间长了嫂子的脸色变得越来越难看。
杜月笙从小就生性敏感，不忍心再给堂哥堂嫂添麻烦，写了一封书信，塞进堂哥家中的抽屉里，乖巧的离开了这个看上去似乎不太欢迎自己的地方。
在高桥镇上还有舅父一家人，舅父朱杨升靠着泥水匠谋生，日子过得也是紧巴巴，这又多一张嘴出来，哪怕是个小孩子，也算得上是一份大负担，杜月笙年纪虽小却已经懂得察言观色，在舅父家不多说一句话，只是每天替舅舅不停的干着苦力活，他心里想着只有这样或许才能赢得舅父舅母的欢迎吧。
舅父家除了年迈的外婆，再没有一个人愿意给杜月笙一点好脸色，等待他的不是白眼，就是无故的责骂，要么就是舅父舅母暴揍他一顿，随便找个理由不给饭吃。
一天杜月笙随着舅父去给别人干泥水活，不小心弄坏了一把铲子，舅父连打再骂，雇主上前去试图阻拦，还是不停手一顿拳打脚踢，抓着衣领一脚把他踹到了门外。
：你小子能干什么，我要不是看你可怜巴巴的，根本不收留你，让你干个活，你把我辛苦买来的铲子给弄坏，你就是个吃闲饭的，滚吧你，别再来搅扰我们的生活，没人管教的野货。
在他亲戚的眼中，始终认为他就是一个抛不掉的累赘，一个张着嘴巴混吃混喝的孩子。
民国一年，上海米价大涨，最贵的时候每担米涨到八千四百文，舅父家也都是吃了上顿没下顿，所以不得不找个理由将他赶出家门，老迈的外婆什么忙也帮不上，只能暗暗的流泪。
离开了高桥镇，杜月笙开始了流浪乞讨的生活，每敲开一扇门，每伸出一次手，对他来说都是一种考验，因为他面临的是茫然，是冷嘲热讽，每一次别人带着冷眼，隔着门从里面扔出来的食物，这种事情来说对他却是一种成长和阅历，有些时候真没有办法顾忌尊严，如果不伸出手去接食物，就会有挨饿的可能。
一次又一次的遭遇到生活带来的巨大打击，偶尔乞讨时遇到阿婆，阿嫂，说出一句亲切的话，露出一抹纯真的笑，都会让他觉得非常温暖。
无数个夜晚一个人躺在荒地的杂草上，流着眼泪，双手交叉抱着头，看着那一缕缕的月光，思念着早年逝世的父母，还有对自己视如己出的继母张氏。
想着想着，一丝丝冷风拂面吹过，手挽进两个袖子里，不久便歪过去头睡着了，第二天醒来这样的生活还是在继续。
在乞讨生涯中，很快结识到一些当地游手好闲的小地痞，上海滩风环摊平，从鲁南，江浙一带来的渔民，经常在这一带平歇，久而久之街市口便很快兴旺起来，在不少的店铺当中还隐藏着许多地下经营的赌棚，面积不大也就七八平米，麻雀虽小五脏俱全。
旧时期的上海，还有个别称[东方拉斯维加斯]。
上海商业通达以后，几乎都是垄断行业，比如一条街道上有一家茶馆，那么下一条街道就绝不会再出现第二家茶馆，这也是为什么别人会把上海当做是金城的原因，遍地是黄金，遍地是来钱的生意，当然遍地还都是危险，一个不小心就会丢了命。
在上海讨生活的汉子，闲来无事时便去赌棚抓抓色子玩，消遣消遣生活带来的压力，因此赌棚的生意也开始随着不断来的客人逐步兴盛起来。
杜月笙开始每天随着刚刚结识的这群地痞朋友，整天在茶馆和赌棚里借着介绍客人的理由徘徊游荡，软讨，硬抢，暗偷，盗来什么算什么，从来不顾及用什么手段，也不把脸面看的那么重。
过了一段时间，几个人分批前往不同的赌棚，杜月笙一个人来到十三里铺的地下赌棚晃荡，遇见一个老乡，老乡看看杜月笙那副稚嫩的脸，就随口开了个玩笑，小子，我经常见你在赌棚里面瞎游荡，要不玩一把试试手气，赢了归你，输了归我，我看你小小年纪眉宇之间却有股子英雄气。
单凭这一句玩笑话，说的杜月笙心头直是痒痒，每天看见前来赌钱的人转手间都能赢得大把大把钞票，心里总是羡慕不已，羡慕归羡慕，但还是很有礼貌的回了同乡一句话，谢谢老哥，不必了，我来赌棚只想看看别人是怎么赌钱的，我还有点事，那些***还等着我回去呢，先走一步，老哥请留步吧。
走出赌棚之后，老乡轻蔑的话一直在心中盘旋，走在街头，头脑中满是赌钱的玩法，那种简单的玩法，聪明的生子早就已经烂熟于心了，想赌一把怎么办，长这么大手里面从来没有过一文钱，自己不会赚钱，当然也没不会有人给。
抓耳挠头的杜月笙，突然想起其中一个地痞朋友说过自己家中还有一些旧鞋旧衣服想低价出售出去，这些东西放在那也没用，还不如帮着伙伴卖掉，分来一些钱，去赌棚下个注，如果运气好的话说不定还能赢一把，做点自己想做的事情，仔细想一想，这种生活对自己来说真的是过怕了。
找来同伴，把家里凡是能卖的家什都收拾了一下，两人找到一间当铺，换了八毛钱，生子把这钱小心的揣在上衣兜里，雄赳赳气昂昂，底气十足的就朝着赌场走了过去，在赌棚众人的起哄之下，两人把这刚刚换来的几毛钱，一把摔在了桌子上。
杜月笙喊了一声：老板开大小。
闲逛的赌徒围了上来，满眼羡慕的看着他，杜月笙心中有一种奇异的满足感，同样心里也是非常的紧张，闭上眼，小声默念，阿门，阿门，愿主与我同在，哈利路亚，哈利路亚，让我千万不能输啊。
杜月笙实在是比较幸运，初次开赌就真的赢了一块钱，换掉了筹码，赌棚里的地痞朋友是一阵欢呼，簇拥着生子走出了赌棚，赢了钱很豪爽的请大家吃了顿饭，平时杜月笙总是个沉默少言的配角，而然今天他干了件其他孩子都没有干过的事，成了大方的东家，成了这群地痞艳羡的对象，自己内心的喜悦却无法来形容。
幸运之神好像对杜月笙一直阴沉着脸，可是这一天生子看到了幸运之神的微笑，之前的杜月笙只不过是一个无人问津的孤儿，连亲戚都非常的嫌弃，小心翼翼讨着生活，再这样的生存当中，早已经忘记了脸面二字，这突然之间自己尝到了被人刮目相看，被别人重视，被别人尊敬的滋味。
原来赌钱的生活真这么好啊，这才是该是自己追求的东西，萌生了这种想法的杜月笙，内心满是欢喜想靠着这样的赌钱生活过一辈子。